Comandante Oliveira encontrou por acaso com um amigo seu e o mesmo lhe apresentou ao Ayrton Senna. A partir daí, ele virou piloto oficial de brasileiro.
Oliveira voava para o Banco Real, um LearJet já há 7 anos. Ele estava uma vez no aeroporto a noite (às 20 horas mais ou menos), com os amigos, já tinha voado, estava lá fazendo hora no aeroporto e vendo Ayrton, que era um LearJet também, na época, estava no pátio da Líder Taxi e é onde ele guardava avião.
O avião do Banco Real ficava na Líder e o Ayrton, quando estava no Brasil, ficava na Líder, também. O piloto dele, na época, era um brasileiro que voava com um freelancer, porque o avião tem dois comandantes. O comandante chefe e tem outro comandante também.
Esse comandante tinha sido colega de Oliveira, na Líder, e ele estava lá no pátio e o Ayrton Senna estava querendo um segundo piloto, ele não queria ficar voando com freelancer, e sim dois pilotos fixos.
Aí, o atual piloto de Senna o amigo de Oliveira, lhe viu, o Ayrton estava saindo para o Grande Prêmio do México, já tinha feito o plano de vôo, e o Oliveira estava ali para o pátio. E, quando os amigos tinham conversado, Oliveira pediu o piloto pegar um autógrafo do Senna.
Com isso, seu amigo apresentou o Oliveira ao Senna, que estava querendo trocar o avião. Ele já pilotou um avião inglês, um avião maior, e o Senna como queria trocar para esse avião, pois ele tinha um LearJet, que era muito estreitinho, muito desconfortável, não dava para ficar de pé e esse outro avião tinha essa opção.
De repente veio o Ayrton conversando que seu piloto falou que Oliveira já voou HS, já voou LearJet. E, claro, ele confirmou que tinha a carteira dos dois, inclusive tudo válido ainda.
Senna perguntou a Oliveira se ele se incomodava de lhe mostrar o avião aí, que ele falou que é muito bom. Ayrton pediu para ligar a parte elétrica, para ele ver como era, e tal. Bom, resumo da ópera, ele ficou duas horas dentro do avião, o voo dele, atrasou, o piloto toda hora fazer um novo plano de voo, porque a cada hora vence.
Ayrton Senna era muito detalhista. Ele queria saber tudo nos mínimos detalhes. Lhe deu um aperto, perguntando: “como é isso, como é aquilo” e Oliveira explicando. Chegou no fim, Ayrton falou que tnha que ir embora, ir para o México.
Aí do nada Ayrton falou: “gostei de você, você quer voar para mim?”. Oliveira não acreditando fez aquela pergunta: “o quê?”. Na hora ele levou um choque, e se perguntou: “voar para meu ídolo?”.
Mas, Oliveira virou e falou: “se você me der um mês para eu dar um aviso prévio no banco, eu vou, eu quero, você me dá um mês?”. E Ayrton Senna topou dar esse um mês, falou: “daqui um mês eu vou estar na Alemanha, você fala com meu pai, pega um avião de carreira, vai lá para a Alemanha, a gente se encontra e a partir de lá, a gente começa a voar”.
Aí Oliveira concordou, Ayrton entrou no avião, foi para o México. Desse dia até um mês depois, Oliveira já tinha pedido as contas no banco, pegou uma passagem, foi ao encontro de Senna e eles começaram a parceria. E chegou trabalhar 1989, 1990 e 1991.
Em 1989 Senna já era campeão. Foi campeão em 1988, já em 1989 teve aquele rolo com Prost perdendo o campeonato. Os dirigentes da FIA queriam impedir de Senna correr, só porque ele falou que foi roubado.
Aí em 1990, Comandante Oliveira estava lá também, quando Ayrton Senna foi campeão e ganhou tri campeonato, um ano depois, em 1991, ou seja, ele estava junto do seu ídolo no Bi e no Tri Campeonato.
Quando Comandante Oliveira começou a trabalhar com Senna (em 1989) ele foi voar o LearJet dele, muito desconfortável, um super avião, mas muito desconfortável.
Indo para Inglaterra, ele encomendou esse outro avião, que era um HS e esperando esse avião chegar, uns seis meses, pois a fábrica estava montando o avião, sendo que Oliveira escolheu a parte técnica do avião e Senna escolheu o interior: as cores e fez lá do jeito que ele queria. Chegou a fazer uma cama lá atrás do avião. Eram bancos triplos que virava uma cama, pois ele dormia nos voos internacionais.
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